16 сентября 1380 года. Куликовская битва (битва на Куликовом поле). Битва между русским войском во главе с Великим князем Московским Дмитрием и войском Золотой Орду темником Мамаем. Русские войска разбили объединённые войска Золотой Орды и их союзников.
16 (6) сентября 1609 года. Русско-польская война 1609-1618 года. Польское войско осаждает Смоленск. Начало героической обороны Смоленска 1609-1611 годы.
16 (6) сентября 1651 года. Восстание правобережных гетманских козаков в Белой церкви против Речи Посполитой недовольных условиями договора.
16 (6) сентября 1654 года. Русско-польская война 1654-1667 года. Русские войска царя Алексея Михайловича отвоевали у поляков Смоленск. Польский гарнизон во главе с воеводой Обуховичем. в связи с безвыходностью ситуации сдал Смоленск добровольно. Полсотни поляков во главе с воеводой ушли в Польшу сложив оружие и знамёна, остальные перешли на службу русскому царю.
16 (6) сентября 1658 года. Измены на Гетманщине. Гетман войска запорожского Иван Выговский изменил русскому царю (подписал трактат о вхождении в состава Речи Посполитой) и переметнулся со старшиной к поляком. Выговский подписал контракт вхождения Гетманщины в состав Речи Посполитой.
16 (6) сентября 1670 года. Восстание Степана Разина 1667-1671 года.Войско Степана Разина осадило Симбирск.
16 (6) сентября 1699 года. Русско-турецкая война 1686-1700 года. Военный корабль Петра первого «Крепость» с русским посольством во главе с дьяком Украинцевым Е. под русскими военными флагами впервые прибыл в Константинополь.
16 (5) сентября 1756 года. Русские военачальник Степан Апраксин возведён императрицей Елизаветой в чин фельдмаршала
16 (4) сентября 1804 года. Русско-персидская война 1796-1813 года. Русские войска сняли осаду с крепости Эривань из-за недостатка продовольствия.
16 (4) сентября 1821 года. Россия подтвердила свои права на американские владения – Аляску. Принят по результатам переговоров о разграничении земельных владений по 51 параллели с Канадой и США Манифест.
16-19 (4-7) сентября 1813 года. Заграничный поход русской армии 1813-1814 года. Битва народов под Лейпцигом. Сражение между русско-прусско-австрийско-шведской армиями с армией Наполеона. Полный разгром армии Наполеона. Наполеон вынужден отступить за Рейн во Францию.
16-19 (4-7) сентября 1828 года. Посад, основанный у турецкой крепости Измаил назван Тучковым, в честь генерал-майора Тучкова С.А. Впоследствии объединится с Измаилом.
16 (4) сентября 1828 года. Участники русской бразильской экспедиции во главе с русским академиком Лангсдорфом Г.И. прибыл в город Пара (Белен). Исследование оказались очень трудными, так как большинство участников экспедиции в ходе её погибли. Сам академик получил сильнейшее психическое расстройство. Материалы были утеряны.
16 (3) сентября 1908 года. Переговоры в Бухлау между австрийским графом Эренталем и русским послом Александром Извольским. Австро-Венгрия взяла на себя обязательства не препятствовать открытию Дарданелл доля прохода русских военных кораблей. Россия дала согласие на аннексию Боснии и Герцеговины австрийскими войсками.
16 (3) сентября 1914 года. 1-ая мировая война 1914-1918 года. Государственной Думой Российской империи принят закон о запрете продажи водки во время войны.
16 (3) сентября 1914 года. 1-ая мировая война 1914-1918 года. Три легиона сечевых стрелков, собранных Пилсудским из галичан (русинов и поляков) присягнули на верность Австро-Венгрии.
16 (3) сентября 1915 года. 1-ая мировая война 1914-1918 года.Русские войска оставили Вильно (Вильнюс)
16 (3) сентября 1915 года. 1-ая мировая война 1914-1918 года. Полярные исследования. Ледокольные пароходы «Вайгач» и «Таймыр» под командованием капитана 2 ранга Вилькицкого прибыли в Архангельск, впервые пройдя северным морским путём с востока на запад. В ходе экспедиции открыта архипелаг Северная земля (Земля Николая II)
16 (3) сентября 1916 года. 1-ая мировая война 1914-1918 года. Балтийский флот. Тральщик № 1, вышедший с тральщиком № 10 для обследования главного фарватера, подорвался на мине заграждения, поставленной германским подводным заградителем в районе у маяка Вормс. Тральщик быстро затонул. Жертв среди личного состава нет.
16 сентября 1918 года. Декретом ВЦИК учреждён первый орден Советской власти — Орден Красного знамени «За особую храбрость и мужество при непосредственной боевой деятельности». Орден № 1 вручён Блюхеру В.К.
16 сентября 1922 года. Гражданская война и иностранная военная интервенция 1908-1922 года. Дайренская конференция представителей Дальневосточной республики и Японии. Япония признала суверенитет республики и обязалась в месячный срок вывести войска из Приморья.
16 сентября 1930 года. В Польской республике началась насильственная пацификация (усмирение, ассимиляция) украинцев и русинов Галичины.
16 сентября 1930 года. Германо-польская война 1939 года. Немецкая армия закончила окружение польских войск в районе Варшавы. Польское правительство бежало в Румынию.
16 сентября 1940 года. Германо-югославская война 1940 года. Гитлер приказал за каждого убитого немца убивать 100 югославов. Начало широкого партизанского движения в Югославии.
16 сентября 1941 года. Великая Отечественная война 1941-1945 года. Балтийский флот. Потоплен авиацией тральщик «ТЩ-81» при эвакуации о. Эзель (Саарема) Центральная часть Балтийского моря. Командир ТЩ лейтенант Сапегин М.В. (погиб). Погибли 5 человек.
16 сентября 1941 года. Великая Отечественная война 1941-1945 года. Балтийский флот. Потоплен авиацией катер-тральщик «КТЩ-8М2 Волхов» при эвакуации о. Эзель (Сааремаа) Центральная часть Балтийского моря. Данные о погибших не обнаружены.
16 сентября 1941 г. Великая Отечественная война 1941-1945 года. Балтийский флот. Потоплен авиацией тральщик ТЩ-85 при эвакуации о. Эзель (Сааремаа) Центральная часть Балтийского моря. Данные о погибших не обнаружены.
16 сентября 1941 года. Великая Отечественная война 1941-1945 года Балтийский флот. Погиб в бою большой буксир «Литке» Погибло 6 человек.
16 сентября 1941 года. Великая Отечественная война 1941-1945 года. Балтийский флот. Потоплен авиацией тральщик «КТЩ-12» в Ленинграде. КТЩ поднят и введён в строй. Командир ТЩ старший лейтенант Семылин И.А. (погиб). Погиб весь экипаж.
16 сентября 1941 года. Великая Отечественная война. Ладожская военная флотилия. Погибла баржа № 752 при переходе (буксировке) от Ленинградского берега (Осиновца) к порту в Новой Ладоге. Погибли свыше шестисот человек курсантов ВВМУ имени Дзержинского, Гидрографического ВВМУ имени Орджоникидзе, окончивших академию врачей ВММА ВМФ, офицеров, сверхсрочников, служащих и матросов отделов и управлений ВМФ, курсантов пехотного училища имени Кирова, учащихся ремесленных училищ, членов семей офицеров и сверхсрочников.
16 сентября 1941 года. Великая Отечественная война 1941-1945 года. Ладожская военная флотилия. Потоплен немецкой авиацией сторожевой катер «КМ-12» в районе Осиновца. Данные о погибших не обнаружены.
16 сентября 1942 года. Великая Отечественная война 1941-1945 года. Волжская военная флотилия. Потоплен артиллерией тральщик «ТЩ № 336» в районе о. Голодный. Данные о погибших не обнаружены.
16 сентября 1943 года. Великая Отечественная война 1941-1945 года. Новороссийская десантная операция. В результате удара с фронта, высадки морского десанта и «Малой земли» освобождён Новороссийск.
16 сентября 1944 года. Великая Отечественная война 1941-1945 года. Гимлер на личной встрече приказал генералу Власову создать Русскую освободительную армию (РОА).
16 сентября 1944 года. Великая Отечественная война 1941-1945 года. Сообщение советско-польской комиссии по расследованию злодеяний гитлеровцев и их украинских и прибалтийских сообщников в концлагере «Майданек». Только в печах крематориев сожжено более 600 тысяч узников.
16 сентября 1945 года. Парад Победы над Японией в городе Ворошиловск (Уссурийск) и Парад победы в городе Харбин.
16 сентября 1950 года. Корейская война 1950-1953 года. В ходе Инчхоньской операции американские силы 8-ой и 10-ой армий захватили Сеул.
16 сентября 1955 года. Первый запуск баллистической ракеты Р-11ФМ с подводной лодки Б-67 (проекта В611).
16 сентября 1975 года. Первый испытательный полёт нового самолёта МиГ-31.
16 сентября 1990 года. В Москве состоялась многотысячная демонстрация с требованием отставки правительства Рыжкова и поддержки экономической программы Явлинского «500 дней».
16 сентября 1990 года. Грузинско-абхазская война 1993 года. Начало боев за Сухуми.
16 сентября 1999 года. Вторая чеченская война 1999-2004 года. В Волгодонске (Ростовская область0 террористами взорван автомобиль ГАЗ-53. Разрушен жилой дом Октябрьское шоссе д. 35. Погибло 19 человек, госпитализировано 89, повреждено 37 домов. Владелец взорвавшегося грузовика Аббаскулли Искандер-оглы Искандеров заявил, что ничего не знал, что его наняли 2 чеченца и 3 грузина.